在红楼梦中，关于薛宝钗和林黛玉的关系一直是众说纷纭，有人说钗黛合一，两个人其实是一个人，也有不少“阴谋论”说，薛宝钗一直觊觎贾宝玉妻子的位置，接近林黛玉都是为了算计，最后也如愿以偿的成了宝二奶奶。究竟薛宝钗对林黛玉是真情还是假意，主动亲近林黛玉是姐妹情深还是别有用心？
在大观园中，最懂林黛玉的有三个人，一位是贾宝玉，一位是紫鹃，还有一位那就是薛宝钗。紫鹃平时照顾林黛玉的衣食起居，自然也明白她的整颗心都在贾宝玉的身上，但是对于林黛玉的心思她也不能算是全晓得，她并不知道为什么林黛玉没有预兆的，一会高兴，一会伤心。
贾宝玉了解林黛玉，在别人看来林黛玉是性格古怪，她爱花，但不是欣赏花，而是花落了，她怜惜花，葬花。这样的行为在别人看来很不理解，但是贾宝玉懂她，他和她一起葬花，因为了解，所以钟情于她。他们的三观一致，想法相似，精神世界是相通的，贾宝玉对林黛玉来说是知己。
薛宝钗对于林黛玉也一直十分关注，甚至可能超过了宝玉对黛玉的认知，这其中有发自真心的关照，可能也有一些其他的原因。宝玉和黛玉青梅竹马，关系十分亲密，但是自从薛宝来到贾府以后，林黛玉就与她不对付。薛姨妈一来，贾府中就疯传宝钗的金要找有玉的人来配，让林黛玉对薛宝钗已经有了一些意见。
清虚观打醮那次，张道士在贾母面前为贾宝玉提亲，林黛玉就误会了，朝着贾宝玉讽刺金玉良缘，“我也知道你白认得我了，哪里像人家，有什么配的上的呢，昨日张道士说亲，你怕挡了你的好姻缘，你生气拿我来煞性子！”贾宝玉听后，心想别人不知道我的心就罢了，你也奚落我，都是这块玉惹的祸，于是通灵宝玉摘下一顿猛摔。这也是第一次两个人因为薛宝钗吵架。
在第三十四回，贾宝玉命晴雯给林黛玉送了两块旧手帕，黛玉知道了宝玉的心意，之前她一直顾忌“金玉良缘”，所以对宝钗心存意见，现在渐渐的放下了。之后一次行酒令，林黛玉不小心说出了禁书上的话，“良辰美景奈何天”，别人听没听出来不知道，薛宝钗听出来了。
薛宝钗并未当面说出，而是私下指出，说自己年少时也是淘气的，看杂书，语重心长的对林黛玉教导，说女孩子不应读这些闲书，免得移了性情。黛玉当时听着就感动，说从来没有人这么教导过自己，她知道宝钗说的话也是为她好，这才真正的放下了心结，开始接纳薛宝钗。
林黛玉的母亲过早的时候就去世了，如今寄养在舅舅家，虽然贾母也很疼爱她，但是却不像母亲那样教导，有些事情并未告知于她，王夫人更不会管她。贾宝玉和林黛玉偷看《牡丹亭》，这本是在当时社会的有损名声的事情，但是她却浑然不知，也是因为没有人教导过她。
薛宝钗听见林黛玉说出“良辰美景奈何天”，就知道她偷看了禁书，专门找了机会推心置腹的对她说了一些教育。如果不是真心待林黛玉，薛宝钗大可不用提醒黛玉，两个人是情敌，黛玉看禁书的事情被人知道也和她没有什么关系，被所有人知道才对她好呢，可见薛宝钗对林黛玉是真心的。
黛玉咳嗽，卧病在床，薛宝钗前来探视。一开口就是对黛玉身体的关心，建议她再请个高明的人来看看，谈到平时的饮食，还说黛玉吃的主食太少，不能养气血。而且薛宝钗还研究过黛玉的药方，说里边的人参肉桂太多，性热，应该每日用燕窝、冰糖熬粥，才能够滋阴补气。
黛玉想起前日里的事，先是为自己之前的不懂事向宝钗道歉，叹道“你平日里待人，自然是极好的，但是我是一个多心的，只当你是心里藏奸。自从前日里你劝我说看杂书不好，又说了那些好话，我很感激你，之前竟然是我错了，一直到如今。”真是说出了掏心窝子的话，而后敏感的黛玉又将自己的处境向宝钗倾诉。
孤高的黛玉从来不向人倾诉，此时这话同宝钗说，可见黛玉也是对宝钗真心相待。宝钗也并不是干巴巴的劝慰黛玉，而是感慨自己的处境，说自己和她同病相怜，表示可以和她感同身受，同时又和黛玉开起了玩笑，疏解她心中的抑郁。还将自己的家上等的燕窝给黛玉送来，对她十分关心。
自此，黛玉和宝钗冰释前嫌，情同姐妹，也彻底打开了林黛玉的心结，黛玉也不吃宝钗的醋了，宝钗也不嘲讽黛玉了。薛宝钗还十分坦诚的用“木石姻缘”来和黛玉开玩笑，暗示这就是她的未来，可能在宝钗的心中，和全府上下认为的一样，那就是贾宝玉和林黛玉是一对。宝钗口口声声的叫黛玉“颦儿”，也是贾宝玉和林黛玉初见的时，宝玉给黛玉起了个“颦颦”，宝钗如果不认可“木石姻缘”的说法，又岂会这么称呼黛玉，和旁人一样叫林姑娘不就好了？
根据金陵判词的暗示，宝钗最终嫁给了宝玉，但是究竟是不是她心甘情愿的我们无从得知。毕竟在封建时代，女子的姻缘都是“父母之命，媒妁之言”，宝钗根本无法决定自己的婚姻，只能任由时代的随波逐流。
究竟他们两人成亲是在黛玉病逝之前，还是之后，我们也不知道。高鹗续写后四十回，将宝玉和宝钗成亲与黛玉病逝安排到了同一天，以此来突显情节跌宕起伏，但是如果黛玉还在人世，薛宝钗断不会嫁给宝玉，宝玉也绝不可能娶宝钗。